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陈氏母女到了新加坡，孙中山特意为她们接风洗尘。年过半百的卫月朗亲睹了一代伟人的风采，亲耳聆听了三民主义主张和创建共和的远景描绘，心驰神往，似乎全然忘记了到新加坡来的初衷，不仅允许女儿去日本留学，她本人也要加入同盟会。
1908年，陈璧君赴东瀛寻梦，“心旌耀耀，一如辅翼凌空，翔飞万里”，她的豪情是那个时代狂飙激进者所特有的。陈璧君乘船抵达东京后，很快结识了同盟会的大批革命志士。
1910年，汪精卫决意亲赴北京刺杀清政府摄政王载沣，以回击外界对同盟会高级干部的质疑。(认为他们是怕死鬼，只知怂恿别人流血革命，自己却躲在幕后唱高调。)陈璧君毅然与之同行。当时行动经费奇绌，筹措甚难，卫月朗不惜典质衣服、首饰，给他们提供川资。
由于细节上的疏漏，汪精卫和黄复生的刺杀行动尚未实施，就泄露了行藏。警察顺藤摸瓜，捕获了二人，并打入死牢。清廷将革命党人“明正典刑，以儆效尤”乃是一贯的做法，但汪精卫和黄复生意外地遇到了一位善主——肃亲王善耆。当革命党刺杀成风、起义不断时，善耆曾说过以下颇具见地的话：“革命党人，早已甘心鼎镬，不畏一死，酷刑重罚，决难禁止其谋。为今之计，只宜刷新政治，以去党人口实;宽容党人，开其自新之路……”宣统三年(1910年)春，善耆细阅汪精卫的供词之后，慨叹“其才出色，其志可悲”，“与其杀掉，莫若令其改变志向，为国尽瘁”。经善耆力争，汪精卫和黄复生幸免一死，仅被判处终身监禁。自有大清律例以来，这是破天荒头一遭。
汪精卫与黄复生入狱之后，陈璧君竭力营救。一天晚上，陈买通狱卒，给汪精卫传递了一封情书：“四哥如面：千里重来，固同志之情，亦儿女之情也。妹之爱兄，已非一日，天荒地老，此情不渝。但此生已无望于同衾，但望死后得同穴，于愿已足。赐我婚约，以为他年作君家妇之证。忍死须臾以待之，其当字覆许我也。”署名“冰如”。生死未卜之际，汪精卫被陈璧君的挚爱感动，乃步清初顾贞观寄吴兆骞之《金缕曲》原韵，填词一阙，赠陈璧君：“别后平安否?便相逢，凄凉万事，不堪回首。国破家亡无穷恨，禁得此生消受。又添了离愁万斗。眼底心头如昨日，诉心期夜夜常携手。一腔血，为君剖。泪痕料渍云笺透，倚寒衾循环细续，残灯如豆。留此余生成底事，空令故人潺愁。愧戴却头颅如旧。跋涉关河知不易，愿孤魂缭护车前后。肠已断，歌难又。”顾、吴是云天高义，汪、陈是江海深情，都有令人心折处。在这阙词后，汪精卫还另书五字——“勿留京贾祸”，表达了他的殷殷关爱。在回信中，受到鼓舞的陈璧君彻底表明了心迹：“我们两人虽被牢狱的高墙阻挡无法见面，但我感到我们的真心能穿过厚厚的高墙。我将遵从你的忠告，立即离开北京，不过在此之前有一件事想和你商谈。你我两人已不可能举行形式上的结婚仪式，但你我两人从现在起，在心中宣誓结为夫妇，你看好吗?”汪精卫自料必死无疑，有约如此，理应遵行不悖。他咬破手指，写了一个红红的“诺”字，认同了陈璧君的方案。对此，曾有高人指出，陈璧君耍了心计，用情用得狡黠。这太扯淡了，生死关头，谁还会打这种小算盘呢?
