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蒋的另一位夫人，陈洁如则远涉美国，据陈洁如晚年回忆，蒋当时劝她体认大局：“退让五年，让我与宋美龄结婚。俾能获得必须的协助以继续北伐，脱离汉口而独立。这只是一场政治婚姻。”陈洁如黯然同意暂时“赴美进修”，但此后她再未能进入蒋家大门。
看来，最终两人之牵手婚姻，固有家族之人做幕后推手，亦是出于两人相慕之真情。但此桩婚姻之“政治”性亦不言而喻。
1927年12月1日，蒋介石、宋美龄正式在上海结婚，新郎实岁四十，新娘三十岁。当天，上海《申报》刊登了两则启事，一是蒋宋联姻，一是蒋介石的离婚声明，声明称：“毛氏发妻，早经仳离;姚陈二妾，本无契约。”
母亲说：我没有想到你对革命工作还犹疑不定。如果你不想革命，我要革命，我们还是得分开，我做我的事情。如果你想革命，就照着我说的去做，我们理智地分开，如果你不革命，我们就是情绪性地分开，我继续去参加革命，你走你的。
《蒋宋情与爱》(根据蒋日记整理)作者东华大学教授陈进金说：“很有情爱的一段话，在他(蒋介石)日记里头写出来，甚至我还在《爱记》里头看到一段比较有趣的，12月1号结婚，结果12月2号他整天都在新房没有出来，蛮有意思的，他甚至在他的日记上写道：乃知新婚之甜蜜，是没有任何事情可以比拟的。”
“因为白天负责军国、党国大事的运筹帷幄很无聊、非常地苦闷，
他晚上在跟夫人睡觉前，他们甚至还会谈谈，讲一些鬼故事，他在里头(《爱记》)就讲，跟夫人讲一些鬼故事，所以他可以来排遣，一足以遣怀，说可以来排除空虚苦闷无聊的情形。”
