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姚广孝出家后，不仅学佛，而且拜了当地一位有名的道士为师，向他学习阴阳术数之学，同时又研习兵法，再加上他自己在儒学上本来也有很深的造诣，所以他这个人博学而不迂阔，出世而不厌世，中年的时候就成为了一位兼通佛、道、儒的高僧。
元、明之际的苏州是人才荟萃之地，才子云集。姚广孝与这些才子们相交往来，他们这个圈子一共十个人，除了他是和尚外，其他都是当时著名的儒生，被当时人称为“北郭十友”。了解姚广孝的朋友们这样评价他：“有当世才，虽自匿，欲有所用之。”意思就是说他有治世的才能，虽然隐匿起来别人不知道，但还是希望有朝一日能够大展宏图。这就好比当年隐匿在隆中被称作“卧龙”的诸葛亮，必待有识之人以担大用。
不过苏州这个地方，元朝末年为张士诚占据。张士诚虽然不是能够成就大事业的人，但他却有一个优点，就是对当地文人才士礼敬有加，因此他的幕下也就网罗了不少文人。张士诚被朱元璋灭掉以后，这些文人到了明初，就成为有历史问题的人物了。有的人虽然也做了新朝的官员，但却得不到朱元璋的信任，有些人陆续获罪贬官，甚至还有的被朱元璋罗织罪名处死了。
比如有一个名叫高启的人就是姚广孝他们“北郭十友”中的一员。高启是明初著名诗人，曾经写诗挖苦朱元璋后宫不严，说：“女奴扶醉踏苍苔，明月西园侍宴回。小犬隔花空吠影，夜深宫禁有谁来?”夜深了宫禁森严，怎么还能有人来呢?这显然是说朱元璋出身草莽，不懂后宫的管理，造成后宫混乱。而当时又确实有些功臣的子弟，经常出入后宫，甚至还有人曾去偷看朱元璋俘获的陈友谅的妃子。朱元璋知道后，不去反省自己，反而对高启怀恨在心。君子报仇，十年不晚。朱元璋这个记仇的小心眼的人，虽然当时没有发作，但后来还是找了个机会，下令将高启腰斩。不仅如此，朱元璋为了报复苏州一带的人追随张士诚，建国以后特别对苏州征收很重的税赋。这时姚广孝虽然已经出家为僧，但是这些事情对他的政治立场肯定有所影响。所以我个人觉得姚广孝在政治上是反对朱元璋体制的，说不定他认为既然你朱元璋安排了继承人，那我就要与你对着干，帮助燕王朱棣推翻你的继承者。我认为这样的政治立场，成为他后来帮助朱棣打天下的主要动因。当然，能够辅佐名君，成就大业，也一直是姚广孝的理想。
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据说有一天，他出游来到嵩山，遇到了一位名叫袁珙的相士。袁珙看了道衍的面相后说：“好个怪僧，三角眼，形如病虎，生性必定嗜杀，是个刘秉忠之流的人物!”这刘秉忠是谁呀?刘秉忠是元朝初年辅佐
