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孙策喜欢轻装简从，出外游猎。对此，虞翻不放心，早就进行过劝谏。虞翻说：“您轻出微行，搞得侍从官员来不及整顿服装预为警备，士卒们也常以此为苦。作为一军统帅，自己不庄重就不会有威严。白龙变化成鱼，豫且就可以射他的眼睛；白蛇自己放纵闲行，刘邦就可以杀他。希望你稍加注意才好!”
孙策知道虞翻说得对，但仍然不能改掉这习惯。
时孙策已尽得江东，闻曹操与袁绍相持于官渡，欲率军渡江北袭许昌。曹军皆惊，唯郭嘉说：“策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手”(《三国志·魏书·郭嘉传》)。后果为郭嘉言中。
建安五年(200年)四月，孙策又出去打猎。他骑的是上等精骏宝马，驰驱逐鹿，跟从的人绝对赶不上。正当他快如疾风地奔驰时，突然从草丛中跃出三人，弯弓搭箭，向他射来。孙策仓猝间，不及躲避，面颊中箭。这时，后面的扈从骑兵已经赶到，将三个人杀死。
原来，孙策曾杀死吴郡太守许贡。《江表传》记载，许贡上表给汉帝，说孙策骁勇，应该召回京师，控制使用，免生后患。此表被孙策的密探获得，孙策便责备许贡，并下令将其绞死。许贡死后，其门客潜藏在民间，寻机为他报仇，这次终于得手。
孙策中箭，创痛甚剧。自知不久于人世，便请来张昭等人，托以后事。他说：“中国方乱，夫以吴、越之众，三江之固，足以观成败。公等善相吾弟”(《三国志·吴书·孙讨逆传》)!
接著，叫来孙权，给他佩上印绶，说：“举江东之众，决机于两陈之间，与天下争衡，卿不如我。举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿”(《三国志·吴书·孙讨逆传》)。
当天夜里，孙策去世，时年二十六岁。
