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在蒋介石的一生中，不仅美国关系密切，更与日本的关系密切，且受日本的深刻影响，结下了诸多恩怨。
抗战胜利后，蒋介石亲自执笔写下了“抗战胜利告全国军民及全世界人士书” 演说稿，向全世界发表的“以德报怨”的对日政策。公告的实际內涵包括蒋介石对日本天皇制的维护，反对分割日本，迅速遣返日俘等具体措施。问题是蒋介石一个人就制定及公布了这一个决策，没有经过任何一个机构的商议。据说阎锡山闻听这个消息后大怒，立刻命令司机关掉收音机，一面说：“什么以德报怨?妇人之仁!”
与此对照的是，同年9月2日美国总统杜鲁门在日本投降文书签字时的胜利演说：我们不会忘记珍珠港，日本军阀的罪恶绝对不能涤清，也绝对不会被忘记。如果和在恐怖战争中牺牲的美国男女生命比较，任何胜利都是渺小的。
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蒋介石之所以对战后的日本宽大为怀，有研究者认为，是因为他自始就不以日本国民为敌，反而认为中日两国本为兄弟之邦，只要穷兵黩武的日本军阀一灭，中日两国绝对可以化敌为友。再者，战后的中国可居亚洲领导地位，日本必会主动来归，日本之于中国，正所谓“辅我则后，掠我则仇”，所以中国在战后不仅不采取报复主义，还应处处以协助日本重生为念。认为战后的中日两国，不仅可以化敌为友，而且日本还会以中国马首是瞻，特别是两国在战前，就是以反共为国策，战后更应可在反共的前提下合作无间。这也是战争末期，美国仍未认清国际**势力的威胁，主张对日施以严惩，蒋介石却力主对日持宽大政策，并戮力于维护天皇制以及日本领土完整的原由所在。
中正神社位于日本爱知县的幸田町。是专门纪念蒋中正的神社。
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战后蒋介石的“既往不咎”和“以德报怨”，也使得传统观念下的日本人觉得这是“东洋人的信义”。因此，日本人是觉得“因为日本，所以才有蒋介石;因为蒋介石，才又有战后的日本”，在这种观念的支配下，加上一种对失败英雄的强烈同情心，使日本对死后的蒋介石产生了好感。
