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颠踬在婚姻的道路上
可叹的是，柳如是具有超人的才情，却没有常人的命运!“心比天高”，地位却是比苦命的晴雯还要低下的妓女，这就注定了她在婚姻的道路上必然要颠踬一生。
宋辕文出生于云间望族，聪敏好学，年未弱冠就已名噪乡里，和陈子龙、李雯并称为“云间三才子”。
崇祯五年(1632)，他在陈眉公的寿宴上与柳如是相遇，为她写下了著名的《秋塘曲》。其序云：“坐有校书新从吴江故相家流落人间，凡所叙述，感慨激昂，绝不类闺房语。”诗中又有“校书婵娟年十六，雨雨风风能痛哭。自然闺阁号铮铮，岂料风尘同碌碌?”之句，对柳如是的身世才华感佩不已。
他开始同柳如是交往。柳氏才情横溢，或浅唱低吟，或高谈阔论，或袖舞回风，或即席分韵，都叫宋辕文迷醉、倾倒。他决心娶柳氏为妻，但柳如是对这位公子哥儿的话却是将信将疑。她狡黠，要试试他的决心和诚意。
《柳如是别传》这样写道：
如是约泊舟白龙潭相会。辕文蚤赴约，如是未起，令人传语：“宋郎且勿登舟，郎果有情者，当跃入水俟之。”宋即赴水。时天寒，如是急令篙师持之，挟入床上，拥怀中煦妪之。由是情好遂密。
尽管如此，柳如是要想成为他明媒正娶的妻室却是困难重重。宋母听说儿子爱上了一个妓女，怒不可遏，让他罚跪受训。宋辕文辩解说，柳如是并没有索要钱财，其母更怒，说：“财算什么，她不要钱，却要你的命!”
迫于家庭的压力，宋辕文拜访柳如是的次数越来越少。
不久，松江知府方岳贡下令清理流妓，柳如是找来宋辕文，希望他出面以他家“客人”的身份将自己留下，宋辕文怯懦了，挨了半晌才说了一句“姑避其锋”。
柳如是听了，凄然地说：“别人这样说也就罢了，你却不应如此。从此以后，我与你恩断义绝!”说完，亮出一把武士刀，向桌上的那张七弦琴砍去，铿然一声，琴弦根根断绝。
另一个令柳如是心仪的男子是陈子龙，他比柳如是大十岁，是当时“几社”的领袖人物，他慷慨豪侠，志大才高，到处收徒讲学，自然也十分傲气。
