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“出来混迟早要还”：反派专业户的无奈
尽管最擅长爱情戏，但吴镇宇坦言身为演员的自己并没有太多主动权，他曾多次表态演员不过是个职业，能养家就好。大概正因为这种相当“看得开”的职业精神，让吴镇宇可以抛开杂念把每个反派角色都刻画出立体的人生形象。这其中最精华的当属《无间道2》中的黑帮老大倪永孝。影片中吴镇宇出场时间不算长，但相当抓人眼球。看似儒雅的外表之下，深藏了一个内心城府颇深、心狠手辣的黑帮老大，颠覆了以往外露、爆裂的古惑仔形象。那句“出来混迟早要还”的台词也成为电影热门金句。又如在著名卧底港剧《潜行狙击》的电影版《变节-潜罪犯》一片中，吴镇宇饰演擅长操控人心的犯罪心理学教授霍天任，再度发挥老牌影帝炉火纯青的演技，把外表风度翩翩、文质彬彬，实则内心扭曲把自己当成“救世主”、最终命丧卧底警探枪下的变态罪犯演绎得跃然眼前，演技之精彩，风头甚至超过了电影主角谢天华饰演的金牌卧底“Laughing哥”。
不过作为“神爹”的吴镇宇对于屡演反派也有不少无奈，因为儿子费曼非常不喜欢自己演坏人。不过，他也笑言当他向费曼解释演了坏人才能赚钱给他买玩具后，费曼也不得不接受现实。这样的亲子沟通着实让人对“反派老爸”吴镇宇感到既好笑又无奈。
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早期喜剧中的“男神经病”形象：严肃外表下冷幽默才华
除了大批量的反派角色和绝世好男人的光圈，随着《爸爸2》的热播，网上疯传的一曲吴镇宇早年恶搞版“公益歌曲”《做个文明中国人》也让他的多面喜剧天赋得以曝光。曲中歌词极尽搞怪之能事让网民欢呼男神秒变“男神经病”之余，也不得不对他的喜剧天赋心悦诚服。尽管不少媒体采访过吴镇宇后对他都有“难搞”、“黑脸”、“严肃”、不容易对付的共识，但用吴影帝的话来说，他只是不愿过分向别人解释自己的“冷幽默”。事实上，从亲子节目中他流露出的真性情就不难知道，吴镇宇严肃的外表下深藏着非一般的幽默才华。正如网上疯传的这首搞怪“公益歌曲”，其实是早年他与香港著名笑星黄子华及喜剧演员张达明共同创作的喜剧音乐舞台剧《须根show》(第二部)中的片段。这台纯靠三人自编自导自演的舞台剧，通过辛辣幽默的语言小品和夸张搞笑的形体表演形式，不但戏谑地讽刺了当时的热门社会现象，更是大展吴镇宇艺员训练班出身的深厚舞台功底，在台上吹拉弹唱几乎样样全能，丰富夸张的表情动作和出人意料的搞笑段子也让人笑爆肚皮，演出反响之巨，在当年的香港连续公演多达59场，场场爆满，观众欲罢不能。
