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陈洁如到达重庆的时间说法不一。王舜祁《蒋氏故里述闻》称：陈洁如第一次到重庆时，曾参加军需署署长周骏彦的悼念活动。当时在侍从室为蒋收发电报的周坤和回忆，他在贵宾室发现蒋的身边有一位“中年妇女”，不是宋美龄，而是陈洁如。周骏彦逝世于1940年7月30日，故陈此前必已到达重庆。陈的到来激起了蒋的感情波澜。
1940年10月5日蒋的日记云：“最近每夜失眠，回忆青年时代往事，更自惭愧悔恨，而今于性欲旧情，亦时发现不忘，可知此心恶根未尽，何能望其与圣灵交感相通耶!戒之。”
同年10月《反省录》云：“心神较安，对于交感上帝之修养，似有进步，但杂念与性欲时有发现，以旧日孽缘太多，不易涤荡尽净耳!”
同年11月14日日记云：“性欲渐起，旧念重生，应以灵性制之，不可使其放纵。”
上述日记中，“性欲旧情”、“旧日孽缘”、“旧念重生”云云，应该指的就是他和陈洁如的一段老关系。陈洁如在重庆住到什么时候，已不可考。但是，根据周坤和的回忆，1943年，陈洁如第二次到渝，周曾目睹她出席“中美之友社”的成立大会。陈先来，蒋后到。
没有可靠的资料能够说明蒋、陈的“老”关系发展到了什么样的“新”程度，但是，却有蛛丝马迹可以说明，蒋、宋关系因之发生裂痕。
宋美龄1942年11月开始的访美之行获得巨大成功。1943年7月，宋美龄回到重庆。初时，蒋、宋感情不错。但是，到了8月12日，蒋介石日记中就出现了蒋独住重庆黄山官邸，而宋住到新开寺
