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第五种情形则是作为军事行动的掩护，男扮女装用于麻痹敌军，属于一种谋略。例如《旧唐书·李密传》记载，当李密反叛唐高祖时，王伯当效忠于李密，“乃简骁勇数十人，著妇人衣，戴黑蓠(一种四圈有幔的帽子，也称“帷帽”，可以挡风遮面，北朝及唐代妇女出门时常戴之)，藏刀裙下，诈为妻妾，自率之入桃林县舍。须臾，变服突出，因据县城”。再如《旧唐书·丘和传》记载，在隋末的战乱中，汉王杨谅举兵谋叛，当时丘和奉命守蒲州(今山西永济)。杨谅知道丘和善弓马，得人心，要夺蒲州只能智取，于是让手下的兵士都穿上妇女服装，头戴幂罱，出其不意地掩杀到城中，攻占了蒲州。由于女性历来与打仗厮杀关系疏远，不易引起敌方的注意，往往能发挥出奇制胜的偷袭效果，所以被王伯当、杨谅等人一再加以利用。
此外，在古代还有一些男扮女装的实例，或是为躲避灾祸，或是因遭受羞辱，总之多属于被动的行为，不得已而为之。如《旧唐书·高宗中宗诸子传》记载，高宗的长子李忠，最初被立为皇太子，后因武则天得宠，李忠被废为梁王，改立武后之子李弘为太子，“忠年渐长大，常恐不自安，或私衣妇人之服，以备刺客”。尽管他谨小慎微，忧虑重重，后来还是难逃遭流放、被赐死的厄运。
自古男女各有常服，不容相互淆乱。假若一位堂堂的须眉男儿衣妇人之服，作女儿之态，是要招致众人的鄙弃，甚或被视为“人妖”，看做不祥之兆的。如《宋书·五行志一》在提到何晏好服妇人之服时，就引傅玄的话说：“此服妖也。”并将女着男装和男衣妇服同加贬斥：“末嬉(夏桀之后，好衣男装)冠男子之冠，桀亡天下;何晏服妇人之服，亦亡其家。其咎均也。”正是基于这种观念，古人往往借用女人服饰对懦弱的男性加以嘲讽羞辱。如据《晋书·宣帝纪》载，当
