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宋美龄在外交舞台上的最大表现,是1943年“征服”美国的访问和同年11月的中美英三巨头开罗会议,然就冲击性和影响力而论,美国之行远超过埃及之旅。
在1940年美国大选中,代表共和党角逐总统席位的威尔基,获2200多万张选票,仅输罗斯福500多万票,虽败犹荣。第三度当选总统的罗斯福是个大度的人,他知道威尔基颇有才干,也有国际视野,厌恶殖民主义,故请他担任总统特使出访英国、中东、苏联和中国,以促进战时外交。1942年9月底至10月中旬,威尔基访问中国,为“陪都”重庆带来了兴奋与鼓舞,“有朋自远方来”,蒋介石夫妇热烈招待这位热情奔放而又快人快语的美国总统特使。威尔基在一个晚宴上,建议蒋夫人访问美国,向美国朝野宣扬中国军民抗日的决心。他说,让美国人民了解亚洲问题和亚洲人民的观点,是极其重要的,未来世界的和平乃系于战后东方问题是否能够获得公正解决。印第安纳大学法学院出身、素有“华尔街赤脚大仙”之称的威尔基对蒋夫人说,以她的才气、智慧、说服能力和魅力,必能使美国人民更加了解中国,他说这项任务只有宋美龄可以完成,她将是一个“完美的大使”,美国人民“就需要这样的访客”。
当时陪同威尔基访华的爱奥华《狄摩因纪事报》记者、《展望》杂志创办人迈克·考尔斯在其未公开发行的回忆录《迈克回望》中透露,在一次蒋介石为他们举行的盛大招待会中,威尔基偷偷溜走和宋美龄到重庆市中心妇幼医院的顶楼公寓“幽会”。威尔基与蒋夫人自招待会消失后一段时间,蒋介石曾愤怒地到处寻觅威尔基而不获。威尔基半夜时分返回宿处告诉考尔斯说,他将携蒋夫人同机返美,考尔斯力劝不可。翌日上午,考尔斯奉威尔基之命告诉蒋夫人,威尔基不能带她去美国。蒋夫人愤怒之下,用长指甲狂抓考尔斯的面颊,爪痕在他脸上留了一个星期。四个多月后,蒋夫人利用访美机会特邀考尔斯在纽约华尔道夫大饭店共餐。席间,蒋夫人劝考尔斯放弃新闻工作,全力协助威尔基参与1944年的总统选举,并愿负担考尔斯的全部助选费用。蒋夫人对考尔斯说:“迈克,你可知道,万一温德尔(威尔基之名)当选,他和我就将统治整个世界。我统治东方,温德尔统治西方。”威尔基参加威斯康辛州共和党初选失利后即退出选战,罗斯福曾秘密邀其投靠民主党党并答应提名他为副总统候选人,考尔斯力劝威尔基不可造次。1944年11月,威尔基因心脏病突发去世,终年52岁。