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离开故乡,来到人才荟萃的上海,是沙孟海一生的重要转折点。由冯君木介绍,年轻的沙孟海得以结识像康有为、吴昌硕、章太炎、沈尹默、徐悲鸿这样的一些文化泰斗。尤其是吴昌硕对他尤为青睐,经常为他作诗题词,对他的书法大加赞扬,常常以清代著名的篆刻家吴让之来比他。沙孟海于是更加勤奋,1928年发表《近三百年的书学》、《印学概论》等两部著作,被学术界认为是书法、治印领域的扛鼎之作,因而名声大噪,被目为海上名人。有意思的是,沙孟海的四个弟弟无一例外的都参加了革命,成了职业革命家。其实沙孟海本来也可能成为共产党员,早在1926年,冯定就曾介绍他参加共产党,但他考虑再三,一家老少经济得由他支撑,再说他清醒地估计自己作为长者的责任。他对冯定说:“你们都有被捕的可能,我想留一条后路,必要时可以营救你们,还是不参加党为好。”后来的事实证明他实践了自己的诺言。
1927年,陈屺怀任浙江省教育厅厅长,当时的农工厅厅长朱家骅要物色一位精通文墨的人当秘书。陈屺怀举荐了沙孟海。沙孟海征询了冯君木的意见,考虑到一家的生活经费无着,于是同意赴杭。作为朱家骅的私人秘书,沙孟海不问政治,任务只是写写应酬文字,好在他为人忠厚,又是陈屺怀、冯君木这样的人引荐,朱家骅虽然是国民党中统的元老之一,“政治警惕性”不谓不高,对沙孟海兄弟的情况也不会一无所闻,但沙孟海这样的人品学问难得,因此对他还是非常信任。后来朱家骅出任国民政府教育部长,沙孟海也随之到了南京。
十年内战时期,蒋介石设立侍从室,陈布雷为二处处长,兼任国民党中央政治委员会代秘书长,作为蒋介石的“国策顾问”和政治秘书,除了起草文告、函电、命令等还有许多如挽联等红白喜事需要应酬,也得有人代笔。想来想去,想到了同门同乡沙孟海。